<div dir="ltr"><div class="gmail_extra">Hi, Brian -</div><div class="gmail_extra"><br></div><div class="gmail_extra">Firstly note that I&#39;ve not touched Sendmail since 2008 (we use Exim now) so my memory/interpretation might be hazy in places in my comments below…</div><div class="gmail_extra"><br></div><div class="gmail_extra"><div class="gmail_quote">On 13 January 2017 at 13:31, Brian Novogradac <span dir="ltr">&lt;<a href="mailto:Brian.Novogradac@utoronto.ca" target="_blank">Brian.Novogradac@utoronto.ca</a>&gt;</span> wrote:<br><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Thanks for helping me out here here is some more information.<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="gmail-m_-4670916704799623933MsoListParagraph"><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><span>-<span style="font-style:normal;font-variant-ligatures:normal;font-variant-caps:normal;font-weight:normal;font-stretch:normal;font-size:7pt;line-height:normal;font-family:&quot;times new roman&quot;">         
</span></span></span><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Running Centos 6.8<u></u><u></u></span></p>
<p class="gmail-m_-4670916704799623933MsoListParagraph"><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><span>-<span style="font-style:normal;font-variant-ligatures:normal;font-variant-caps:normal;font-weight:normal;font-stretch:normal;font-size:7pt;line-height:normal;font-family:&quot;times new roman&quot;">         
</span></span></span><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Yes the zendto is sending messages to sendmail on the machine<u></u><u></u></span></p>
<p class="gmail-m_-4670916704799623933MsoListParagraph"><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><span>-<span style="font-style:normal;font-variant-ligatures:normal;font-variant-caps:normal;font-weight:normal;font-stretch:normal;font-size:7pt;line-height:normal;font-family:&quot;times new roman&quot;">         
</span></span></span><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">I have all hostname information set correctly in hosts file<u></u><u></u></span></p>
<p class="gmail-m_-4670916704799623933MsoListParagraph"><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><span>-<span style="font-style:normal;font-variant-ligatures:normal;font-variant-caps:normal;font-weight:normal;font-stretch:normal;font-size:7pt;line-height:normal;font-family:&quot;times new roman&quot;">         
</span></span></span><u></u><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">In <a href="http://sendmail.mc" target="_blank">sendmail.mc</a> I have added the domainname in define(`confDOMAIN_NAME&#39;, `<a href="http://zendto.host.ca" target="_blank">zendto.host.ca</a>&#39;)dnl</span></p></blockquote><div>I seem to remember that you set confDOMAIN_NAME to the domain name you want adding to unqualified addresses — ie, those that are only a username. If you have <u>really</u> set this to &quot;<a href="http://zendto.host.ca">zendto.host.ca</a>&quot; then a message from/to the plain username address</div><div><br></div></div></div><blockquote style="margin:0px 0px 0px 40px;border:none;padding:0px"><div class="gmail_extra"><div class="gmail_quote"><div>apache</div></div></div></blockquote><div><br></div>say, becomes<div><br></div><div><blockquote style="margin:0px 0px 0px 40px;border:none;padding:0px"><div><a href="mailto:apache@zendto.host.ca">apache@zendto.host.ca</a></div></blockquote><div><br></div>I&#39;ve used dig to look up data for the domain &quot;<a href="http://host.ca">host.ca</a>&quot; and to be honest I&#39;m not convinced you&#39;ve really set it to that as it seems to be something to do with <a href="http://domainsatcost.ca">domainsatcost.ca</a>.<br><div class="gmail_extra"><div class="gmail_quote"><div><br></div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="gmail-m_-4670916704799623933MsoListParagraph"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="color:rgb(31,73,125);font-family:calibri,sans-serif;font-size:11pt">Maillog:</span><br></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:19 zendto sendmail[5941]: v0DDJILc005941: from=apache, size=1517, class=0, nrcpts=1, msgid=&lt;201701131319.<wbr>v0DDJILc005941@zendto.XXXXX&gt;, relay=apache@localhost</span></p></blockquote><div><br></div><div>The above will be the locally generated message your apache username is creating and handing to Sendmail.</div><div><br></div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:19 zendto sendmail[5942]: v0DDJJOE005942: from=&lt;apache@ zendto.XXXXX &gt;, size=1744, class=0, nrcpts=1, msgid=&lt;201701131319.<wbr>v0DDJILc005941@ zendto.XXXXX
 &gt;, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=localhost.localdomain [127.0.0.1]</span></p></blockquote><div><br></div><div>Then sendmail qualifies the plain sender address &quot;apache&quot; with a domain name, making it &lt;apache.zendto.XXXXX&gt; — hmm, if that&#39;s the case then that won&#39;t be a valid email address.</div><div><br></div><div>I seem to recall that &quot;relay=&quot; identifies the server the message is transmitted onward to: in this case to the SMTP server running on the same machine — localhost.localdomain [127.0.0.1]</div><div><br></div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:19 zendto sendmail[5941]: v0DDJILc005941: to=<a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a>, ctladdr=apache (48/48), delay=00:00:01, xdelay=00:00:00, mailer=relay, pri=31517,
 relay=[127.0.0.1] [127.0.0.1], dsn=2.0.0, stat=Sent (v0DDJJOE005942 Message accepted for delivery)</span></p></blockquote><div><br></div><div>I think the above is Sendmail logging it has successfully transmitted your message to the SMTP listener running on your host.</div><div><br></div><div> </div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: STARTTLS=client, relay=<a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.<wbr>com</a>., version=TLSv1/SSLv3, verify=FAIL, cipher=ECDHE-RSA-AES128-GCM-<wbr>SHA256,
 bits=128/128</span></p></blockquote><div><br></div><div>Your Sendmail then decides it needs to transmit the message to the server <a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com">gmail-smtp-in.l.google.com</a></div><div><br></div><div>Which tallies with the MX records for <a href="http://gmail.com">gmail.com</a> — these have the most preferred one being <a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com">gmail-smtp-in.l.google.com</a></div><div><br></div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: v0DDJJOE005942: to=&lt; <a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a> &gt;, ctladdr=&lt;apache@ zendto.XXXXX &gt; (48/48), delay=00:00:01, xdelay=00:00:01, mailer=esmtp,
 pri=121744, relay=<a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.<wbr>com</a>. [IPv6:2607:f8b0:4001:c01::1b], dsn=5.0.0, stat=Service unavailable</span></p></blockquote><div><br></div><div>The above line is Gmail&#39;s SMTP server refusing to accept your message, returning a 5xx permanent failure response code, with the rather unhelpful explanatory text &quot;Service unavailable&quot;.</div><div><br></div><div>The 5xx response code tells your Sendmail to abandon any further attempts to send the message and to generate a Non-Delivery Report to return to the sender.</div><div><br></div><div> </div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: v0DDJJOE005942: v0DDJKOE005944: DSN: Service unavailable<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: v0DDJKOE005944: to=root, delay=00:00:00, xdelay=00:00:00, mailer=local, pri=32992, dsn=2.0.0, stat=Sent</span></p></blockquote><div><br></div><div>This shows a message being delivered to the local mailbox belonging to the root username on your server — ie, the Zendto box. Check in that mailbox and you&#39;ll likely find the Non-Delivery Report, hopefully with some information about why the message was rejected by Gmail.</div><div><br></div><div>Things that trouble me are the stray spaces everywhere. For example the sender address seems to be &lt;apache@ zendto.XXXXX &gt; and the recipient address &lt; <a href="mailto:userXXX@gmail.com">userXXX@gmail.com</a> &gt;. But a quick test suggests Gmail would reject these with a &quot;555 5.5.2 Syntax error.&quot; response rather than &quot;Service unavailable&quot;.</div><div><br></div><div><br></div><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0px 0px 0px 0.8ex;border-left:1px solid rgb(204,204,204);padding-left:1ex"><p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="color:rgb(31,73,125);font-family:calibri,sans-serif;font-size:11pt">Email Header:</span><br></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal">Received: from zendto.XXXXX (localhost.localdomain [127.0.0.1]) by<br>
zendto.XXXXX t(8.14.4/8.14.4) with ESMTP id v0CJ8WAd001980; Thu, 12 Jan<br>
2017 14:08:32 -0500<br>
Received: (from <a href="mailto:apache@localhost" target="_blank">apache@localhost</a>) by <span style="font-size:11pt;font-family:calibri,sans-serif;color:rgb(31,73,125)">
zendto.XXXXX </span>(8.14.4/8.14.4/Submit)<br>
id v0CJ8Wm9001976; Thu, 12 Jan 2017 14:08:32 -0500<br>
Date: Thu, 12 Jan 2017 14:08:32 -0500<br>
Message-ID: &lt;<a href="mailto:201701121908.v0CJ8Wm9001976@send.utoronto.ca" target="_blank">201701121908.v0CJ8Wm9001976@<span style="color:windowtext;text-decoration:none">
</span>zendto.XXXXX </a>&gt;<br>
To: &lt; <span style="color:rgb(31,73,125)"><a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a> </span>&gt;<br>
Subject: User has dropped off a file for you<br>
X-PHP-Originating-Script: 0:NSSDropbox.php<br>
From: Zendto &lt;<a href="mailto:no-reply@utoronto.ca" target="_blank">no-reply@<span style="color:windowtext;text-decoration:none">
</span>zendto.XXXXX </a>&gt;</p></blockquote></div><br>Basically there&#39;s still a lot of obfuscation, possibly along with some typos (the stray spaces) introduced whilst obfuscating, for anyone else to be sure what&#39;s going on. You&#39;ll need to discuss your pristine logs with a local Sendmail support guru at your site.<br><br>Cheers,</div><div class="gmail_extra">Mike B.<br clear="all"><div><br></div>-- <br><div class="gmail_signature"><div dir="ltr"><div><font color="#666666">Systems Administrator &amp; Change Manager</font></div><div><font color="#666666">IT Services, University of York, Heslington, York YO10 5DD, UK</font></div><div><font color="#666666">Tel: +44-(0)1904-323811</font></div><div><font color="#666666"><br></font></div><div><font color="#666666">Web:<span style="white-space:pre">                </span><a href="http://www.york.ac.uk/it-services" target="_blank">www.york.ac.uk/it-services</a></font></div><div><font color="#666666">Disclaimer:<span style="white-space:pre">        </span><a href="http://www.york.ac.uk/docs/disclaimer/email.htm" target="_blank">www.york.ac.uk/docs/disclaimer/email.htm</a></font></div></div></div>
</div></div></div>