<div dir="ltr">As Jules says, this error implies that your server is trying to send the message direct to Google. But there are (at least) two issues with this:<div><ol><li>It looks to be that your server can talk IPv6 and is doing so direct to Google&#39;s mail servers, but that these are detecting a problem with your DNS records as they describe in the error response.<br><br></li><li>If you&#39;re sending from an &quot;@<a href="http://utoronto.ca">utoronto.ca</a>&quot; email address then there is an SPF record published in the DNS for the <a href="http://utoronto.ca">utoronto.ca</a> domain saying that servers with IP addresses in the netblocks ip4:<a href="http://128.100.132.0/24"><font color="red"><b>MailScanner has detected a possible fraud attempt from "128.100.132.0" claiming to be</b></font> 128.100.132.0/24</a> and ip4:<a href="http://128.100.46.0/24"><font color="red"><b>MailScanner has detected a possible fraud attempt from "128.100.46.0" claiming to be</b></font> 128.100.46.0/24</a> should be sending out messages from &quot;@<a href="http://utoronto.ca">utoronto.ca</a>&quot; addresses and others shouldn&#39;t really be.</li></ol><div>As Jules says, the best thing is to get the emails sent from your server to be relayed out through your organisation&#39;s central mail gateways/smarthosts.</div></div><div><br></div><div>Cheers,</div><div>Mike B-)</div><div><br></div><div>PS. Have just read your latest message: glad you&#39;ve spotted the issue.</div></div><div class="gmail_extra"><br><div class="gmail_quote">On 13 January 2017 at 15:37, Brian Novogradac <span dir="ltr">&lt;<a href="mailto:Brian.Novogradac@utoronto.ca" target="_blank">Brian.Novogradac@utoronto.ca</a>&gt;</span> wrote:<br><blockquote class="gmail_quote" style="margin:0 0 0 .8ex;border-left:1px #ccc solid;padding-left:1ex">





<div lang="EN-US" link="blue" vlink="purple">
<div class="m_8667406008319791906WordSection1">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Here is the error from my root mailbox
<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">   ----- The following addresses had permanent fatal errors -----<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&lt;<a href="mailto:user@gmail.com" target="_blank">user@gmail.com</a>&gt;<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">    (reason: 550-5.7.1 [2606:fa00:400:2006:250:56ff:<wbr>fe92:282a] Our system has detected that)<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">   ----- Transcript of session follows -----<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">... while talking to <a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.com</a>.:<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&gt;&gt;&gt; DATA<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&lt;&lt;&lt; 550-5.7.1 [2606:fa00:400:2006:250:56ff:<wbr>fe92:282a] Our system has detected that<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&lt;&lt;&lt; 550-5.7.1 this message does not meet IPv6 sending guidelines regarding PTR<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&lt;&lt;&lt; 550-5.7.1 records and authentication. Please review<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&lt;&lt;&lt; 550-5.7.1  <a href="https://support.google.com/mail/?p=IPv6AuthError" target="_blank">https://support.google.com/<wbr>mail/?p=IPv6AuthError</a> for more information<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">&lt;&lt;&lt; 550 5.7.1 . u130si1909083iod.170 - gsmtp<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">554 5.0.0 Service unavailable<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">--v0DDJKOE005944.1484313560/<a href="http://send.utoronto.ca" target="_blank">se<wbr>nd.utoronto.ca</a><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Content-Type: message/delivery-status<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Reporting-MTA: dns; <a href="http://send.utoronto.ca" target="_blank">send.utoronto.ca</a><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Received-From-MTA: DNS; localhost.localdomain<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Arrival-Date: Fri, 13 Jan 2017 08:19:19 -0500<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Final-Recipient: RFC822; <a href="mailto:user@gmail.com" target="_blank">user@gmail.com</a><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Action: failed<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Status: 5.7.1<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Remote-MTA: DNS; <a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.com</a><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Diagnostic-Code: SMTP; 550-5.7.1 [2606:fa00:400:2006:250:56ff:<wbr>fe92:282a] Our system has detected that<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Last-Attempt-Date: Fri, 13 Jan 2017 08:19:20 -0500<u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">--v0DDJKOE005944.1484313560/<a href="http://zendto.XXX.ca" target="_blank">ze<wbr>ndto.XXX.ca</a><u></u><u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"><u></u> <u></u></span></p>
<p class="MsoNormal"><b><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif">From:</span></b><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif"> <a href="mailto:zendto-bounces@zend.to" target="_blank">zendto-bounces@zend.to</a> [mailto:<a href="mailto:zendto-bounces@zend.to" target="_blank">zendto-bounces@zend.to</a><wbr>]
<b>On Behalf Of </b>Mike Brudenell<br>
<b>Sent:</b> Friday, January 13, 2017 9:40 AM<span class=""><br>
<b>To:</b> ZendTo Users &lt;<a href="mailto:zendto@zend.to" target="_blank">zendto@zend.to</a>&gt;<br>
<b>Subject:</b> Re: [ZendTo] Issues with sending to external users<u></u><u></u></span></span></p>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
<div>
<div>
<p class="MsoNormal">Hi, Brian -<u></u><u></u></p>
</div><div><div class="h5">
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">Firstly note that I&#39;ve not touched Sendmail since 2008 (we use Exim now) so my memory/interpretation might be hazy in places in my comments below…<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<div>
<p class="MsoNormal">On 13 January 2017 at 13:31, Brian Novogradac &lt;<a href="mailto:Brian.Novogradac@utoronto.ca" target="_blank">Brian.Novogradac@utoronto.ca</a>&gt; wrote:<u></u><u></u></p>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Thanks for helping me out here here is some more information.</span><u></u><u></u></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"> </span><u></u><u></u></p>
<p class="m_8667406008319791906gmail-m-4670916704799623933msolistparagraph"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">-</span><span style="font-size:7.0pt;color:#1f497d">         
</span><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Running Centos 6.8</span><u></u><u></u></p>
<p class="m_8667406008319791906gmail-m-4670916704799623933msolistparagraph"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">-</span><span style="font-size:7.0pt;color:#1f497d">         
</span><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Yes the zendto is sending messages to sendmail on the machine</span><u></u><u></u></p>
<p class="m_8667406008319791906gmail-m-4670916704799623933msolistparagraph"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">-</span><span style="font-size:7.0pt;color:#1f497d">         
</span><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">I have all hostname information set correctly in hosts file</span><u></u><u></u></p>
<p class="m_8667406008319791906gmail-m-4670916704799623933msolistparagraph"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">-</span><span style="font-size:7.0pt;color:#1f497d">         
</span><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">In
<a href="http://sendmail.mc" target="_blank">sendmail.mc</a> I have added the domainname in define(`confDOMAIN_NAME&#39;, `<a href="http://zendto.host.ca" target="_blank">zendto.host.ca</a>&#39;)dnl</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal">I seem to remember that you set confDOMAIN_NAME to the domain name you want adding to unqualified addresses — ie, those that are only a username. If you have
<u>really</u> set this to &quot;<a href="http://zendto.host.ca" target="_blank">zendto.host.ca</a>&quot; then a message from/to the plain username address<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
</div>
</div>
<blockquote style="margin-left:30.0pt;margin-right:0in">
<div>
<div>
<div>
<p class="MsoNormal">apache<u></u><u></u></p>
</div>
</div>
</div>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<p class="MsoNormal">say, becomes<u></u><u></u></p>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<blockquote style="margin-left:30.0pt;margin-right:0in">
<div>
<p class="MsoNormal"><a href="mailto:apache@zendto.host.ca" target="_blank">apache@zendto.host.ca</a><u></u><u></u></p>
</div>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<p class="MsoNormal">I&#39;ve used dig to look up data for the domain &quot;<a href="http://host.ca" target="_blank">host.ca</a>&quot; and to be honest I&#39;m not convinced you&#39;ve really set it to that as it seems to be something to do with <a href="http://domainsatcost.ca" target="_blank">domainsatcost.ca</a>.<u></u><u></u></p>
<div>
<div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Maillog:</span><u></u><u></u></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"> </span><u></u><u></u></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:19 zendto sendmail[5941]: v0DDJILc005941: from=apache, size=1517, class=0, nrcpts=1, msgid=&lt;<a href="mailto:201701131319.v0DDJILc005941@zendto.XXXXX" target="_blank">201701131319.<wbr>v0DDJILc005941@zendto.XXXXX</a>&gt;,
 relay=apache@localhost</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">The above will be the locally generated message your apache username is creating and handing to Sendmail.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:19 zendto sendmail[5942]: v0DDJJOE005942: from=&lt;apache@ zendto.XXXXX &gt;, size=1744, class=0,
 nrcpts=1, msgid=&lt;201701131319.<wbr>v0DDJILc005941@ zendto.XXXXX &gt;, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=localhost.localdomain [127.0.0.1]</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">Then sendmail qualifies the plain sender address &quot;apache&quot; with a domain name, making it &lt;apache.zendto.XXXXX&gt; — hmm, if that&#39;s the case then that won&#39;t be a valid email address.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">I seem to recall that &quot;relay=&quot; identifies the server the message is transmitted onward to: in this case to the SMTP server running on the same machine — localhost.localdomain [127.0.0.1]<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:19 zendto sendmail[5941]: v0DDJILc005941: to=<a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a>,
 ctladdr=apache (48/48), delay=00:00:01, xdelay=00:00:00, mailer=relay, pri=31517, relay=[127.0.0.1] [127.0.0.1], dsn=2.0.0, stat=Sent (v0DDJJOE005942 Message accepted for delivery)</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">I think the above is Sendmail logging it has successfully transmitted your message to the SMTP listener running on your host.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"> <u></u><u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: STARTTLS=client, relay=<a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.<wbr>com</a>.,
 version=TLSv1/SSLv3, verify=FAIL, cipher=ECDHE-RSA-AES128-GCM-<wbr>SHA256, bits=128/128</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">Your Sendmail then decides it needs to transmit the message to the server <a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.<wbr>com</a><u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">Which tallies with the MX records for <a href="http://gmail.com" target="_blank">
gmail.com</a> — these have the most preferred one being <a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.<wbr>com</a><u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: v0DDJJOE005942: to=&lt;
<a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a> &gt;, ctladdr=&lt;apache@ zendto.XXXXX &gt; (48/48), delay=00:00:01, xdelay=00:00:01, mailer=esmtp, pri=121744, relay=<a href="http://gmail-smtp-in.l.google.com" target="_blank">gmail-smtp-in.l.google.<wbr>com</a>.
 [IPv6:2607:f8b0:4001:c01::1b], dsn=5.0.0, stat=Service unavailable</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">The above line is Gmail&#39;s SMTP server refusing to accept your message, returning a 5xx permanent failure response code, with the rather unhelpful explanatory text &quot;Service unavailable&quot;.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">The 5xx response code tells your Sendmail to abandon any further attempts to send the message and to generate a Non-Delivery Report to return to the sender.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"> <u></u><u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: v0DDJJOE005942: v0DDJKOE005944: DSN: Service unavailable</span><u></u><u></u></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Jan 13 08:19:20 zendto sendmail[5944]: v0DDJKOE005944: to=root, delay=00:00:00, xdelay=00:00:00, mailer=local,
 pri=32992, dsn=2.0.0, stat=Sent</span><u></u><u></u></p>
</blockquote>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">This shows a message being delivered to the local mailbox belonging to the root username on your server — ie, the Zendto box. Check in that mailbox and you&#39;ll likely find the Non-Delivery Report, hopefully with some information about why
 the message was rejected by Gmail.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">Things that trouble me are the stray spaces everywhere. For example the sender address seems to be &lt;apache@ zendto.XXXXX &gt; and the recipient address &lt;
<a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a> &gt;. But a quick test suggests Gmail would reject these with a &quot;555 5.5.2 Syntax error.&quot; response rather than &quot;Service unavailable&quot;.<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<blockquote style="border:none;border-left:solid #cccccc 1.0pt;padding:0in 0in 0in 6.0pt;margin-left:4.8pt;margin-right:0in">
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">Email Header:</span><u></u><u></u></p>
<p class="MsoNormal"><span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d"> </span><u></u><u></u></p>
<p class="MsoNormal">Received: from zendto.XXXXX (localhost.localdomain [127.0.0.1]) by<br>
zendto.XXXXX t(8.14.4/8.14.4) with ESMTP id v0CJ8WAd001980; Thu, 12 Jan<br>
2017 14:08:32 -0500<br>
Received: (from <a href="mailto:apache@localhost" target="_blank">apache@localhost</a>) by
<span style="font-size:11.0pt;font-family:&quot;Calibri&quot;,sans-serif;color:#1f497d">zendto.XXXXX
</span>(8.14.4/8.14.4/Submit)<br>
id v0CJ8Wm9001976; Thu, 12 Jan 2017 14:08:32 -0500<br>
Date: Thu, 12 Jan 2017 14:08:32 -0500<br>
Message-ID: &lt;<a href="mailto:201701121908.v0CJ8Wm9001976@send.utoronto.ca" target="_blank">201701121908.v0CJ8Wm9001976@<span style="color:windowtext;text-decoration:none">
</span>zendto.XXXXX </a>&gt;<br>
To: &lt; <span style="color:#1f497d"><a href="mailto:userXXX@gmail.com" target="_blank">userXXX@gmail.com</a>
</span>&gt;<br>
Subject: User has dropped off a file for you<br>
X-PHP-Originating-Script: 0:NSSDropbox.php<br>
From: Zendto &lt;<a href="mailto:no-reply@utoronto.ca" target="_blank">no-reply@<span style="color:windowtext;text-decoration:none">
</span>zendto.XXXXX </a>&gt;<u></u><u></u></p>
</blockquote>
</div>
<p class="MsoNormal"><br>
Basically there&#39;s still a lot of obfuscation, possibly along with some typos (the stray spaces) introduced whilst obfuscating, for anyone else to be sure what&#39;s going on. You&#39;ll need to discuss your pristine logs with a local Sendmail support guru at your site.<br>
<br>
Cheers,<u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal">Mike B.<br clear="all">
<u></u><u></u></p>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<p class="MsoNormal">-- <u></u><u></u></p>
<div>
<div>
<div>
<p class="MsoNormal"><span style="color:#666666">Systems Administrator &amp; Change Manager</span><u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><span style="color:#666666">IT Services, University of York, Heslington, York YO10 5DD, UK</span><u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><span style="color:#666666">Tel: <a href="tel:01904%20323811" value="+441904323811" target="_blank">+44-(0)1904-323811</a></span><u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><u></u> <u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><span style="color:#666666">Web:                <a href="http://www.york.ac.uk/it-services" target="_blank">
www.york.ac.uk/it-services</a></span><u></u><u></u></p>
</div>
<div>
<p class="MsoNormal"><span style="color:#666666">Disclaimer:      <a href="http://www.york.ac.uk/docs/disclaimer/email.htm" target="_blank">
www.york.ac.uk/docs/<wbr>disclaimer/email.htm</a></span><u></u><u></u></p>
</div>
</div>
</div>
</div>
</div>
</div></div></div>
</div>
</div>

<br>______________________________<wbr>_________________<br>
ZendTo mailing list<br>
<a href="mailto:ZendTo@zend.to">ZendTo@zend.to</a><br>
<a href="http://mailman.ecs.soton.ac.uk/mailman/listinfo/zendto" rel="noreferrer" target="_blank">http://mailman.ecs.soton.ac.<wbr>uk/mailman/listinfo/zendto</a><br></blockquote></div><br><br clear="all"><div><br></div>-- <br><div class="gmail_signature" data-smartmail="gmail_signature"><div dir="ltr"><div><font color="#666666">Systems Administrator &amp; Change Manager</font></div><div><font color="#666666">IT Services, University of York, Heslington, York YO10 5DD, UK</font></div><div><font color="#666666">Tel: +44-(0)1904-323811</font></div><div><font color="#666666"><br></font></div><div><font color="#666666">Web:<span style="white-space:pre">                </span><a href="http://www.york.ac.uk/it-services" target="_blank">www.york.ac.uk/it-services</a></font></div><div><font color="#666666">Disclaimer:<span style="white-space:pre">        </span><a href="http://www.york.ac.uk/docs/disclaimer/email.htm" target="_blank">www.york.ac.uk/docs/disclaimer/email.htm</a></font></div></div></div>
</div>